iTunesに既に入れている曲をGoogle Play Musicに入れたいという方のために、手順を紹介していきます。
上記のように、入れたい曲を選択します。
選択したら、右クリックを押し、上の画像のように、【曲の情報】を押します。
すると上のようなウィンドウが表示されます。
ウィンドウのファイルを押すと、色々な情報が出てきます。その中の、【場所】に書かれた情報をコピーします。コピーし終わったら、エクスプローラーを開きます。(Windowsキー + Eを押すとエクスプローラが出てきます)
次にエクスプローラーのクイックアクセスと書かれた箇所を1回クリックします。すると上のようにクイックアクセスが選択された状態になると思います。上のような状態になったら、Back Spaceキーを押し、文字を消した後に先ほどiTunesでコピーした場所の情報を貼り付けます。
そして、コピーした文字列の最後の方に、「〇〇/〇〇.m4a」というところがあると思います。その部分の〇〇.m4aを消して、「〇〇/」の状態にして、Enterキーを押してください。すると以下の画像のような状態になると思います。
次に、Google Play Musicのサイトをひらき、エクスプローラーで選択した曲をGoogle Play Musicにドラッグ&ドロップします。すると以下のようになると思います。
緑四角の部分を見て、自分の選択した曲数と一致しているかどうか確認してください。
一致していれば正常に取り込まれています。上の画像では、1曲取り込んでいる最中なので、分母と分子の数があっていない状態となっています。
補足
まとめて曲数を選択したい場合には、一番上の曲を選択し、Shiftキーを押しながら、一番下の曲を選択すればよいです。不連続の曲をいくつか選択したい場合は、Ctrlキーを押しながら、それぞれの曲を選択してください。